「会社員はもう無理」なら「フリーランスへの計画的な挑戦」を。

答え”だらけ”の世の中で

野外で仕事するWEBプログラマー

会社員を一定期間続けていると、

「もうそろそろ、この繰り返しは限界」

「生活のためだけにこれだけの時間を捧げているのはやばい」

そう思うことがありますよね。

というか、この記事にたどりついた方は「そんなのほぼ毎日」かもしれません。

どうすればいいのか、スマホを手に取れば、chatGPTやGoogle,SNSには「こうするといい」「これはこういうものだ」という情報だけはあふれている。

しかし「答え」とはそうそう単純なものではなく、またゴールへの到達はやすやすと成し遂げられるものではないことは、なんとなくみんなわかっています。

調べれば出てくる道筋にも、ただただ傍観者で終わってしまう毎日。

答えのありすぎる現代で、どう生き抜くか。

会社員からの独立や自由は、どう進めば最短ルートなのか?何を最初にやればいいのか、それには才能はいるのか?

この答えを明確に提案するため、本記事では二段構成で解説していきます。

まず記事前半は、会社員に向かない人が永遠に向かない理由を整理します。「会社員が無理になってくる理由、会社で頑張れない理由」を。

そして記事後半は「フリーランスになることやITが初心者の/会社員が/自由に生きるための現実的な習得スキル」を具体的に説明します。現実的で、誰でもできるステップアップ。実際に取り組み、うまくいっている20代、30代や40代の人たちがいるやり方。

ではまず、会社員が八方塞がりとなる一因を「大企業や中小企業に勤めている場合」と「ベンチャー企業の場合」の双方で見ていきます。一因とは書きましたが、なかなかの比重を占める原因と言えるはず。見てみましょう。

雇用主(経営者・幹部)と雇われ側(会社員)の感覚ちがい

企業のオフィス

まず、大企業や中小企業で起こっている「雇用主と雇われ側のモチベーションのちがい」を見ていきます。

ここが大いなる溝・闇であり、会社員として変えることができない構造。

雇用主である経営者や個人事業主の成功者、会社の幹部などは「時間を惜しまず働け、没頭しろ」と言いますよね、もしくはそんな空気感を常時排出してきます。世の中には「1万時間の法則もあるんだ」「やれやれやれ」と。

ただし、これは一般的な社員や派遣、パートも含めた「雇われ側」からすると、モチベーションの改善には当然繋がりません。時間を惜しまず働くというほど、心底そこにコミットすることはできないでしょう。残業代の出ない会社などざらだし、多少出たとしてもこの時代、さっさと帰宅してYouTubeやNETFLIX、あるいは自分の時間に使いたいのが人情。そもそも会社に骨を埋める気など、サラサラないんですから。

「会社」といういわばちょっと宗教感のある場所に、日中は崇拝したフリができる人はいいんです。大企業ではこれがうまい人はそこそこいる。心底会社が好きではないんでしょうけど、いわば「自分洗脳」がうまい人たち。

しかし、あなたにはどうしても会社に心酔したり好きなフリをするのに「抵抗」があるんだと思います。自分を持っていて、とても良いと思います。それはまだまだ冒険者・旅人の証拠。会社が嫌い・つらいのは当たり前の感覚で、そこにコンプレックスを感じる必要は本当はないんですね。

ただ、大企業や中小企業では、やっぱりそういった正直なマインドは「浮いて」しまう。なぜなら周りは「みんな騙されたフリしてやってんだからさ、お前もそうしてくれよ」「もうちょっとやる気出そうよ」ひどいときは「もっと命かけようぜ」なんて空気になるわけです。

そこで、打開策を調べはするものの…

調べ疲れする人

そこで「答え」を求め、被雇用者(=雇われ側)はいろいろと模索したり、思案します。

「会社に命をかけるまではいかない生き方で」「なおかつ自分がぼんやりと求める自由へはどう向かって行けばいいのか」

しかしわりと、世の中の書籍やネット情報においてこの回答を提示しているのはやっぱり「雇用主側」で、どうしても勝ち組の理論が目立っています。勝ってはいるから悠々と語れるわけで、仕方のないことではありますが、ここには「被雇用者が本当にほしい、現状からリアルに抜け出す方法」はありません。

ここで疲れ、課題は次回に持ち越され、地味に日々詰んでいきます。

「もっとやれ」「自分が若いときは」と言われずともそういった「圧」を無限に出してくる会社になど、ずっといれないのは当たり前。

経営サイドが「働く側のマインド」をわかってなさすぎる。これが会社がつまらない理由のひとつです。

ベンチャー企業がブラックな理由

ベンチャー企業のミーティング

一見モノわかりの良さそうな、元気なベンチャー企業やスタートアップの角度からも見ていきます。

しかしベンチャー企業にはベンチャー企業で、ほぼ必ず発生する「ブラックになる理由」と定番の「雇用主と被雇用者の温度差」があるんです。

成長過程のベンチャー企業や、一定レベルに到達したベンチャー企業の経営層というのは、たいがい創設者含む立ち上げメンバーであり「寝る間も惜しんで、自分たちで考えた愛着あるサービスを育成し」「会社を存続させることに命をかけてきた」メンバー。そもそも「仕事」という感覚はなく、生き残りと自身のプライドを賭けた”出たとこ勝負のゲーム”に集中してきた人たち。

そういう人たちが「幹部」になると、やはり社員やスタッフに「なんでやらないんだ」「もっと命をかけろ」「自分たちのときは…」という空気で迫ってくる。社長がひとりブラック企業ならまだいいんですが、社長はじめ幹部もろとも「やろうぜの強要」を出してくるのは最悪。

ここがベンチャーがブラックな理由。

立ち上げからずっと勝負に勝ったり負けたりしなっがら這いつくばってきた人たちと、あとから「その事業のパーツを手伝う」ために薄給で雇われた人の「温度差=仕事への執着」が同じなわけはない。

こう見ると、大企業やそこそこの中小企業はもちろん、そしてチームワークの良さそうなベンチャーでさえも、似たような「感情のギャップ」がこうして発生しています。

会社員、サラリーマンは、どこに属してもこんな状況ばかり。まさに「つむ」「つらい」「つまらない」の現状。

年齢もあり修行や模索に時間が取れない

時計の写真

なんらかの会社に入り「石の上にも3年」という考え方もあります。一定の技術を手にするためには3年くらいはかかるのでそれに集中するという理論。

実際にそういった例や体験談も多いので、あながち間違った理論ではないでしょう。

しかし、その「3年」は、例えば27歳の人にとっては「うまくいくかどうかわからない、自分に合っているかどうかわからない修行を終えた時に30歳になっている」という、時間のリスクを感じる響きを持ってくる。なので、転職先を選ぶ時点で身動きができない。そしてまた時間が過ぎる。

あるいは30代中盤や40代の人にとっては「さすがにここから、どこかの会社に一か八かで入って、しかも3年以上働き詰めというのは怖い」という出口の見えない闇も感じる。

そして何より、どの年代も「3年間も、そしてそれ以降も自分が誇りを持って《これができるんだ》と言えるもの」を探すのがそもそも困難。

識者は「最初から好きなモノなんてない」「働きながら好きになれ」など言いますが、やはり勝者の理論に聞こえます。こちとら、別に心底好きなものを探しているわけでもなく、どちらかと言うと自身になんらかのスキルがないとか地方で仕事が限られているなど、いろいろな足かせがあるからです。

もし資格取得のために勉強しても「その資格で安定して稼げるか」「AI時代に将来も継続性がある仕事か」「ちゃんと格好がいいものか」というような思いも去来するでしょう。

自身に大きな特技がないと考える場合、つまりこれは八方塞がりにもなっている状態。

悩みはするが動けない、そうしてる間にまた「月曜日」がやってくる。時間は待ってくれず、またひとつ今年も歳を重ねる。

会社員が自由になるためのキャリアデザイン

在宅ワークするWEBエンジニアのフリーランサー

では、会社員が自由になるための「突破口」とその「段階的ステップ」を提示します。

現実的で、誰でもできること。

どんなスキルを高めるのがいいか、そしてどのように「自由」へと近づいていくかを以下①②にて解説します。

①どんなスキルを高めるといいか?

まずスキルは「IT」が無難。ここ一択。

後述しますがあなたが「文系」でも問題なし。IT=理系のものでは全くありません。

デジタル・トランスフォーメーションと言われるこの現代で、つまり企業や社会のIT化は進む一方であり、このジャンルの加速度はさらに上がっていきます。

時代がデジタル化の一途をたどるゆえ、またどんな業界でも重宝されるゆえ、”まずは”なんであれ「IT」を知り、少しでもできるようになっておきましょう。

〜年齢も関係ない〜

そしてIT業界において求められるスキルはスキルそのものであり、年齢ではありません。その人が何歳でも、年齢よりも経験という機能面がまず最優先、またオンライン上のやりとりも多いゆえ人間性という情緒面が重視されます。これは平たく言えば「いくつになっても求められる人材でいることに気を付けていれば、年齢で切られることもない」という、ITの優位性でもあります。30代40代からのスタートでも可能というのはITの魅力であり、多様性の時代のグローバルスキルと言われるゆえんでしょう。

そして何より「普通に勉強すれば、誰でも修得できる」のがこのITスキルの利点。

②どんなステップアップで自由を得るか?

この答えは「フリーランスになる」こと。

人生において、一度はこの自由を味わってみてください。そしてどこぞの経営層や成功者が言う「時間を惜しまず働け、没頭しろ」を自分主導だと「辛くない」感覚も得られます。フリーランスで得られるのは時間的な余裕は結構あとあとで、どちらかというと「精神的な自由」がメイン。しかしこの精神の自由は計り知れないインパクトを人生にもたらします。

〜精神の自由というインパクト〜

精神が自由な人

フリーランスには「指図されない、指摘されない自由。いつでも休める自由」があります。こう書くとそんないい話があるのかと思われる方もいるでしょう。そこはすぐ後述します。

まず、フリーランスは会社員のようにちょっと午前中を休むのに上司にお伺いを立てて、何日も前から根回しや書類で申請する必要もありません。もちろん、実はフリーランスのリアルな自由時間とは「今日はたまたま1日に2〜3時間自由な時間は取ったが、結局夜くまでコーディングしていた」なんてことも多いです。しかし、この2〜3時間は「自分で決めた根こそぎ自分だけの時間」であり、夜遅くワークするかどうかは自分で決めることなので、会社のデスクに縛り付けられて嫌々延々やっているのと全く別なんですね。

また、会社であれば午前休暇でも「13時から勤務だからその30分ほど前には会社のある駅に着いて」「なおかつ出社したら上司や社長に『お休みありがとうございました』などのお礼」を言う必要も出てきます。こういった精神上の束縛や奴隷感のないのが、フリーランスの「精神的な自由」。物理的な自由時間が会社員より短いとか、土日も働くことはむしろあるかもしれませんが、そもそも精神の自由面のパーセンテージが多いんですね。会社員とフリーランスの比較を細かく比較していくと、一見小さそうで大きな違いがあることがわかります。

フリーランスは確かに最初の頃は、収入はおぼつかず、年末調整のやり方なんかも不安な時もあるかもしれません。が、実は一定のスキルがあればやれてしまいます。というのは、現代は「パラレルワーク(副業・複業)」という生き方があるからです。

パラレルワークという生き方も今は一般的

打ち合わせするフリーランサー

いきなり、裸一貫のフリーランスにならずとも。

「どこかの企業に派遣で週3日ほど在宅ワークで勤務し」「残りの日は自分でITの案件と請ける」という形も、わりと普通にフリーランスはやっています。

固定収入はしっかり得つつも、一方で自分のさじ加減や頑張りで変わる流動収入を持つスタイル。やがて流動収入に安定化が見られれば完全な独立をします。もし、流動収入に危うい感じが見えれば、もとのパラレルワーカーになることも可能。

また「フリーランス経験=個人事業主経験のある、経営視点もある会社員になる」という売り込みで、再び会社員になることも可能です。フリーランスをやれてたほどのスキル、と会社からは見える人材だからです。その際はフリーランスの経験値を活かし、一定上の給与を狙うかたちで面接にて自分を売り込みましょう。

フリーランス”起点”の付加価値

複業のフリーランサー

このように、フリーランスになるということは単なる「賭け」でなく、人生においての選択肢を広げます。

英語を多少でも扱えるIT技術者になれば、例えば発展途上国でITを教える側や育成側にもなったり、シンプルに「ブリッジSE(日本と海外の架け橋となるエンジニア)」になることも可能。

そしてそれら全てが「ITのスキルを極めまくってなくていい」のが、良い面です。極端な話、100点満点中50点程度でも独立するパラレルワーカーも多く、そこから自分の現場経験や活動で点数を上げていくかたち。完璧になってからの独立などむしろなく、そもそもITスキルに「完璧」というのはありません。いつも新しいテクノロジーで進化している業界だからです。

フリーランスというと「不安定」「普通はなれない」「フルフルMAXのスキルが必要」という偏見がありがちですが、実はそうではないんですね。

それよりも、フリーランスという人生体験における、そこから派生する付加価値(パラレルワーク、専業、海外、再就職で高給与、企業参謀)が高いため、その「広がり」のために独立してみるという視座を持つといいでしょう。

人生のちょっとした冒険、自分の価値や視座を高めるための人生行動とも捉えてみるんです。

▶関連記事『会社員から「フリーランス/起業家」になるとわかる”圧倒的ちがい”

ブームでもなんでもない歴史あるライフスタイル

仕事するWEBデザイナー

フリーランスは、別に「海外で好き放題に暮らし、1日2時間しか働かない」というものではありません。むしろ独立してからのほうが、働いている時間だけ見れば増えるでしょう。

ただしそこは、前述の「精神的な自由」に圧倒的破壊力がある。

それはつまり「人生の自由度」「自分で決めれる範囲」が格段に上がること意味します。そしてこれはフリーランスとして安定してくればくるほど、この割合はギャラも含め高まってくるんです。

一方で保険として、いつでもフリーランス経験を振りかざして会社員や派遣に戻ることも可能な利点もある。シンプルに個人事業主としてのお金や仕事をこなす経験は、ビジネスパーソンとしての視野を広げることになるからです。企業だって、スキル1本で食ってきたようなプロフェッショナルの手は借りたいもの。

そもそもこういったフリーランスやノマド的な生き方はもう15年や20年以上、ライフスタイルとしての定番で、特に珍しいものでも、変わったものでもありません。むしろフリーランスの生き方を未だになにか変わったものとして取り扱うことに違和感も覚えます。

では「IT」とは?文系では無理?タイプ別に紹介。

談笑するフロントエンドエンジニアたち

ここまで「IT」と、やや主語を大きく語ってきました。

というのは、専門的な話をすると、このITとは多彩なジャンルやレイヤーがあり、それぞれはわりと「その人のタイプ」によって分けられたりするからです。

また、よくある勘違いに「IT系は理系でないと無理」というものがありますが、実は文系出身の割合は50%程度とも言われており、一説ではもっと多いと語られることも。なので、ここは自分が文系でも何も気にする必要はありません。

では以下に、若干切り分けには苦労しますが「どんな人には、どんなITのスキルが良いか」を、参考までにそのタイプを一例としてなるべくシンプルに記載します。

①WEBの「フロントエンド」

イメージは我々が普段目にする「ホームページ」をクリエイティブすることです。その動きや演出の部分を担います。で、実はこの仕事は「文系」に合っています。コードを書く技術も、基礎を抑えたあとは「先読み」や「文脈を読み解く」チカラが求められるゆえ。その基礎を理解するまでは若干のハードルや理系感も求められますが、そこを抜けると風景が変わってきます。

②WEBの「バックエンド」

イメージは単純に「ユーザーからは見えない裏側の仕組みや構造」を担います。フロントエンドを一定理解したら進んでいくか、途中から入れ込んでいくのがいいでしょう。よって①がわかってきたら進んでいくセカンドステップに位置づけられます。

③WEBの「デザイン」

「WEBデザイナー」も、もちろんIT系のお仕事。FigmaやAdobeのイラストレーター、フォトショップといったツールでデザインを制作。ここも理系である必要は全くありません。ビジネス系で「結果(問い合わせや成約)を求められるゆえ、上記のWEBエンジニア①②の人たちと二人三脚でプロジェクトを進行します。もちろん、アートやオシャレなものが好きな方にも合う仕事です。

④システム系の「バックエンド」

イメージは銀行の基幹システム。これはマニアックな面もあるゆえ、またWEB系のようにキャッチーでビジュアライズされたものでなく「仕組み」「構造」に興味を持つ方のほうが多い印象。そしてフロントエンドに比べDEEPな世界とも言われます。フロントエンドを一定極めたら、入っていくのもいいでしょう。

⑤アプリ系で「特定の言語」

こちらは例えば「メルカリ社に入社して特定のアプリ言語で開発や改善をする」というような、特定言語に特化したエンジニアです。

WEBのフロントエンドを入口に始める優位性

WEBのフロントエンドの作業風景

これまで見てきたIT系のスキル、またそれを初心者から学び、ゆくゆくはフリーランスを目指す場合は。

前段落の①に出てきた「WEBの『フロントエンド』」がおすすめです。繰り返しますが文系でも全く問題なし。

理由は、ここを入口に学ぶことで「コンピューター言語の基本や構造」を知ることができ、また「一般的に見慣れたWEBサイトの世界は理解やイメージがしやすいから」という点があるから。

だからといって、動画での学習や独学で学べるほど甘いものではないのは確かですので、さすがに初心者での自学自習や自走はおすすめしません。これは、どんな教材でもちょっとでもやってみたら痛感できることと思います。

WEBのフロントエンドを起点に学び始めることは、のちの汎用性が高いゆえ、キャリアステップにおいて他の言語やジャンルに移行する際も「WEBを知っている、操れる、理解している」のは、とても役立つスキルになってきます。

IT初心者であれば、あるいはITの全貌を知りたい場合はまず、入り口として「WEBの『フロントエンド』」から行くといいでしょう。

WEB系でAIなどの技術との共存は可能?

AIのイメージ

さて、ではWBE系のフロントエンドから学び始めるとした場合に「それって、やがてAIが全部やってくれるのでは?学んで意味ある?」という予想をしたくなるかもしれません。

これは、実はもう今現在ですでに「AI」はWEBのコーダーやデザイナーと一緒に仕事をしています。「便利なツール」として、彼らはAIを相棒としてとっくに「利用」しています。

ほんとにゼロから、友人や知人や自分のサイトを「ほどほどで」作る際に、AIに丸投げして「まあこれなら時間かけるよりいいだろう」ということで妥協して完成とするならば、AIに丸投げもできなくはありません。それでも、実際には人間の手直しはいくつも必須ですが。

しかし特にこれが「ビジネス」となると、人間の都合や言語化さえもされてないものを形や企画書にする必要がまずあります。中途半端なニーズやや予算を受けて、WEBサイトを中途半端にリニューアルすることもあります。ここは100%人間しかできない仕事。同時に、一定の流れが出てきたら、制作途上においてAIを活用する判断も人間のジャッジが必要です。

ただし、AIを活用する側が根本的にWEBなりシステムなりを理解していないと、AIの提案やアウトプットが「良いのか悪いのか」のジャッジができません。ジャッジができないということは、改善も成長も修正もできないこと。ゆえに、WEBやシステムの修正やゼロイチの作業、あるいは全体を統括する仕事は人間に委ねられます。

AIに正確な指示を出し、適切な修正や継続を判断する人間側の知見。プロンプト・エンジニアリングと言われるこの作業も、やはり人間がどこまでその「IT」を知っているかが重要。知っているからこそ、丸投げができ、知っているからこそ修正もでき、クオリティを上げられる。

そして手数は減る分、決断する数や速度は増え、むしろAIの登場でエンジニアの「責任」は重くなっていくとも言えるでしょう。

元会社員の初心者がITフリーランスに。独立できる場所。

新居のリビングの様子

どう生きるか、会社員からの独立はどう行けば最短ルートなのか?

時間的を節約し効率化し、同時に世界での仕事も視野にいれた英語もわかる自分を作りあげる。

WEB系のフロントエンドから始め、同時にデザインも学習しつつ、フロントエンドをまずは追究する。そしてマーケティングやビジネスの現代的な解釈を理解する。そして「100日間も実践」がある。

完全初心者OK。IT初学者の参加率も90%。

それが、セブ島にあるIT留学「アクトハウス」です。シンプルに、生き方の突破口を提供しています。2025年で11周年を迎え、自由への攻略法を論理的なカリキュラムで実行している。その結果、実に多くのIT系フリーランスを毎期輩出できています。

未経験から、卒業後すぐにフリーランスになった人は例えば2024年の直近でも4名。ほかの生徒さんも完全IT未経験からIT企業への転職や海外就職も決めています。独立という困難にも見えるハードルにおいて、普通に結果がリアルに出ているのが、他のどのIT留学や英語留学とのちがい。

参加者は、休学して挑戦する学生、そして20代の大胆なキャリアチェンジはもちろんこと、30代の時短、40代での即戦力を実現してきた場所。それぞれ「時間をかけられない、かけたくない都合」があるはず。

セブ島のアクトハウスでは、働くスタッフも同じ過程で悩み起業や海外フリーランスを実現しています。属するベテランのメンター陣もやはり自由をキーワードに様々な過程を歩み、今はそれを達成している。だから「自由達成」をベースにし、カリキュラムの改善や「向き合う進路相談」がある。

こうすると速い、こうすると稼げる、ここを抑えると独立に近づく、と議論する。勉強することが目的でなく、その先の自由をゴールにしたカリキュラム編成。とはいえ、だからこそ、どこよりも「基礎」をしっかりやり抜くのも特長。

交流が生まれるコラボ空間。

アクトハウスは「住居」「学び」「交流」がセットになった、新しい時代のスキルシェア・コミュニティです。

日々メンターから少人数・個別指導で学びながら「実際の案件やプロジェクトに参加」できるため、単なる座学ではなく実践的なスキルを身につけられる。

その案件やプロジェクトのチーム編成も、自由に組むことができ、そこで生まれる偶発的な化学反応もこのコミュニティの醍醐味のひとつ。

半個室などもありつつ、次世代のシェアハウス形式で生活しながら学ぶため、学びのモチベーションが維持できる空間と環境です。

そして卒業後も繋がりが続くケースが多いのも特徴のひとつ。コロナやオンライン学習などで失われた「人×人」で生まれるモチベーションや刺激をここで取り戻してください。

留学相談は「土日祝」とか「時間外」もOK

もう会社員であり続けることに我慢しないでいい、そう言いたいのでこの記事を書きました。

著者の私自身、長らく辛いサラリーマン時代を生きたから。そして後悔するのは、ちょっと我慢の時間が長すぎたから。

「次世代のためのシン職業訓練所」でもあるアクトハウスでは、進路相談や人生相談ベースで話ができる「オンライン個別相談」の予約時間を広範囲に設定しています。

忙しい社会人の方や学生、お時間のない社会人のために「土日祝」「朝7時から21時」の相談時間も設けているのがその理由。

出勤前の20分でもOK、週末出かける前の午前中や帰宅後でもいつでもどうぞ。

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著者:清宮 雄(アクトハウス代表)

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